Hombre, yo he visto que en las páginas web de algunas compañías hay formularios para solicitar un endorsement, pero supongo que a los artistas más famosos ya los buscan ellos. Supongo que las compañías también utilizarán eventos corporativos para "cazar talentos", véase el Guitar Center Drum-Off, Yamaha X-Band, los concursos de la Modern Drummer, etc. Incluso hace poco hicieron un concurso en la sala Mephisto de Barcelona donde sólo podías llevar tus platos si eran Sabian, y me imagino que si los responsables de Sabian que puedan haber (si los hay) ven talento, intentarán captar a la "estrella". Aunque también podía ser simplemente una estrategia publicitaria...
En cuanto al tema de tocar con algo que no te gusta, supongo que no se llega a dar el caso; un contrato de endorsement solo te proporciona descuentos en los productos de esa marca a cambio de llevar solo esa marca, pero no te obliga a usar un modelo concreto (creo), y sería muy difícil que no encuentres algo que te gusta dentro de una marca entera (además, si no lo hay, ¿por qué tienes un contrato con ella?).